Взрослеть - это жутко, а уж когда взрослеют твои друзья, а ты сохраняешь в себе хоть какую-то детскую частичку себя - жутко вдвойне. Ты увлекаешься настольными играми, но никто из твоих друзей не приходит к тебе на ночь в выходной, чтобы сыграть с партийку, как в старые добрые времена, и ты вынужден вариться в соку собственного одиночества. Что же делать в таком случае? Найти себе новых друзей (ну или хотя бы сопартийцев), а кто для этого подойдёт лучше подобранных с улицы маленьких флаффи пони?
У Жени возникли понячьи проблемы. Флаттершай преследует его, Твайлайт пытается с ним экспериментировать, и он пытается драться с охотой сна с тех пор как он встретил Луну на званом ужине на предыдущей неделе. Затворническая Принцесса Ночи проявляет к нему нездоровый интерес и вторгается в его сны! Благодаря махинациям Луны в деле хождения по снам, Женя теперь должен бороться с метеорами судного дня, отвратительными тварями и мучительными испытаниями, к дополнению к растущему стаду чрезмерно влюбчивых кобыл, преследующих его в повседневной жизни. Линия между грёзами и реальностью размывается, оставляя бедного человека-поселенца Понивилля с нуждой об умиротворённости и тишине.
Санни верила в старые истории. Действительно верила им, так, как почти никто больше не верил. Об Элементах Гармонии, о принцессе Твайлайт Спаркл. В те времена, когда у Эквестрии были принцессы и она была единой, когда каждое существо знало настоящую силу Дружбы. И она верила — и знала, что однажды, если она будет верить достаточно сильно, Гармония может вернуться. В другом месте, вдали, Твайлайт Спаркл наблюдает за своей будущей ученицей и волнуется.
Санни пытается наладить культурный обмен между земнопони и единорогами, но вскоре понимает, что в Гривландии очень странные традиции. Особенно это касается серьёзных отношений. А ведь от дружбы до любви всего один шаг. Санни просит Хитча поехать в Гривландию, чтобы познакомиться с любовными обычаями единорогов и составить справочник для земнопони. Шериф без долгих раздумий соглашается на пикантную миссию, предвкушая весёлую поездку. Однако он даже не подозревает, чем обернётся его "любовный тур".
Ни одно событие еще так не нарушало покоя Эквестрии, как приход человека. Ведь человек, как это обычно и бывает, приносит с собой массу проблем. И пусть он этого не хотел — приходится выпутываться из ситуации, попутно обретая новых друзей и врагов, открывая неизведанное и участвуя в удивительных приключениях. Долгий путь лежит впереди, но только с помощью друзей он сможет проделать этот путь. А на самый главный вопрос нашего героя ответить может только он сам: хочет ли он вернуться домой, или Эквестрия станет для него новым домом?